En ese momento Rivera tenía 42 años, un exitoso muralista que ya tenía dos esposas de hecho. Fue un mujeriego confeso desde el principio de su relación. Kahlo y Rivera se casaron por primera vez en agosto de 1929 y el evento fue ampliamente cubierto por los medios mexicanos e internacionales.
Las infidelidades de ambas partes llevaron al divorcio en noviembre de 1939, pero la separación duró poco y se volvieron a casar en diciembre de 1940. La pintura Diego y yo fue encargada por dos amigos de Kahlo y fue creada durante un período en el que Rivera estaba teniendo una aventura con la estrella de cine María Félix. El asunto provocó un escándalo público y se informó ampliamente.
Félix no solo era hermoso y famoso, sino que también era una amiga muy cercana de Kahlo. Las relaciones extramatrimoniales no eran infrecuentes tanto para Kahlo como para Rivera, pero esta pintura muestra un profundo nivel de angustia emocional incluso por su tumultuosa relación. Kahlo solía bromear sobre el frecuente adulterio que ambos cometían dentro de su matrimonio.
Sin embargo, es claro que en momentos como durante la pintura de esta obra llegaría a puntos muy bajos. En la pintura, el cabello de Kahlo se muestra envuelto alrededor de su cuello casi estrangulándola y las lágrimas corren por su rostro mientras sus ojos miran con tristeza hacia el espectador.
La razón de su angustia, Rivera, está representada en el centro de su frente, lo que indica que, aunque él puede ser la causa de su dolor, siempre ocupa un lugar destacado en su mente y su obsesión por él queda clara.
A pesar de su turbulenta relación y sus frecuentes indiscreciones, Kahlo y Rivera permanecieron casados hasta la muerte de Kahlo en julio de 1954. La pintura se vendió más tarde en una subasta de Sotheby's en Nueva York en mayo de 1990 por $ 1,430,000, lo que convirtió a Kahlo en la primera artista latinoamericana en alcanzar un precio superior al millón de dólares.
