All'epoca Rivera aveva 42 anni, un artista murale di successo che aveva già due mogli di common law. Era un donnaiolo confessato fin dall'inizio della loro relazione. Kahlo e Rivera si sposarono per la prima volta nell'agosto 1929 e l'evento fu ampiamente seguito dai media messicani e internazionali.
Le infedeltà da entrambe le parti portarono al divorzio nel novembre 1939, ma la separazione fu di breve durata e si risposò nel dicembre 1940. Il dipinto Io e Diego è stato commissionato da due amici di Kahlo ed è stato realizzato in un periodo in cui Rivera aveva una relazione con la star del cinema Maria Felix. L'affare ha causato uno scandalo pubblico ed è stato ampiamente riportato.
Non solo Felix era bella e famosa, ma era anche un'amica molto intima di Kahlo. Le relazioni extraconiugali non erano rare sia da Kahlo che da Rivera, ma questo dipinto mostra un profondo livello di angoscia emotiva anche per la loro relazione tumultuosa. Kahlo prendeva spesso a scherzare sul frequente adulterio che entrambi conducevano all'interno del loro matrimonio.
Tuttavia, è chiaro che in momenti come durante la pittura di quest'opera raggiungerebbe punte molto basse. Nel dipinto i capelli di Kahlo sono mostrati avvolti intorno al suo collo quasi strangolandola e le lacrime le scendono sul viso mentre i suoi occhi guardano tristemente verso lo spettatore.
Il motivo della sua angoscia, Rivera, è raffigurato al centro della sua fronte, indicando che sebbene lui possa essere la causa del suo dolore, è sempre prominente nella sua mente e la sua ossessione per lui è chiara. Nonostante la loro relazione turbolenta e le frequenti indiscrezioni, Kahlo e Rivera rimasero sposati fino alla morte di Kahlo nel luglio 1954.
Il dipinto è stato successivamente venduto a un'asta di Sotheby's a New York nel maggio 1990 per $ 1.430.000, rendendo Kahlo il primo artista latinoamericano in assoluto a raggiungere un prezzo superiore al milione di dollari.