Dipinse una seconda versione del doppio ritratto, che tenne per sé. Il dipinto è realizzato ad olio su Masonite o tavola ed ha dimensioni 12,3 x 7,4 cm. È stato creato nel 1944.

La maggior parte del lavoro di Frida mira a riflettere la sua vita personale e il suo stato d'animo. Era molto in contatto con le sue emozioni e le comunicava facilmente al mondo attraverso i dipinti.

Suo marito, Diego, è stata una parte significativa della sua vita e questo ritratto, tra gli altri, ritrae la loro relazione. Frida era una femminista e ha sempre creduto che le donne fossero superiori. Questo dipinto ha sollevato domande poiché in qualche modo ha mostrato che si sentiva come se fosse uguale a Diego, il che si sentiva fuori posto in base alle sue convinzioni.

Frida e Diego si sposarono il 21 agosto del 1929, il giorno più speciale di Frida in cui dovette creare un capolavoro per commemorare. Il titolo del dipinto Diego e Frida 1929-1944 Doppio ritratto di Diego e me è autoesplicativo e descrive il dipinto.

Le date, 1929-1940, rappresentano gli anni in cui Frida e Diego si sposarono. Il doppio ritratto cerca di ritrarli come uno poiché il dipinto mostra entrambe le loro immagini fuse in una. Frida stava esprimendo il suo profondo amore per Diego e l'intenso rapporto che li rendeva tutt'uno.

Questo dipinto è stato creato in un momento in cui l'amore di Frida era ancora intenso. Verso la fine della vita di Frida, si vede perdere lentamente la passione e l'amore per Diego a causa della costante infedeltà da parte sua, tra gli altri problemi coniugali.

Frida crea un'intera faccia usando le metà delle facce e i rami per creare una transizione graduale. Questa immagine comune cerca di ritrarre le loro identità che si fondono in una sola nel matrimonio. Il sole e la luna indicano i loro titoli di marito e moglie. La capesante unita nella parte inferiore del dipinto simboleggia un'unione naturale delimitata dall'amore.

Tra il 1939 e il 1940 la coppia divorziò perché Diego era piuttosto infedele. Perché il divorzio avvenisse, Diego aveva tradito sua moglie con la sorella di Frida. Tuttavia, risolsero i loro conflitti e tornarono insieme nel 1940. Durante il periodo del divorzio, Frida realizzò alcune delle sue opere migliori, tra cui la più famosa, Le due Frida. Questo quadro rappresenta una fase della vita di Frida che consisteva in profonde amore e un matrimonio fortemente legato.