Después de la muerte de su esposo en 1931, Hale se encontró en dificultades financieras y después de una serie de relaciones fallidas, se suicidó en 1938 saltando desde la ventana superior de su apartamento en la ciudad de Nueva York.
Clare Boothe Luce, amiga cercana de Hale y editora de Vanity Fair, encargó a la artista mexicana Frida Kahlo que creara un retrato en memoria de Dorothy Hale con la intención de regalárselo a la madre de Hale.
Cuando Kahlo reveló el retrato en agosto de 1939 de la descripción detallada de la muerte de Hale, Luce estaba tan sorprendida que fue citada diciendo que "casi se desmaya". El retrato muestra a Hale en cada etapa de su suicidio e incluso muestra a Hale muerta en el suelo rodeada de sangre.
El texto en la parte inferior del retrato dice "En la ciudad de Nueva York el día veintiuno del mes de octubre de 1938, a las seis de la mañana, la Sra. Dorothy Hale se suicidó tirándose de la una ventana muy alta del edificio Hampshire House.
En su memoria este retablo, ejecutado por Frida Kahlo." En el original de Kahlo también tenían las palabras "Sra. Clare Boothe Luce encargó", pero luego nos pintaron a pedido de Luce después de que Kahlo entregó el retrato.
Luce nunca le dio el retrato a la madre de Hale y, en cambio, lo dejó al cuidado de su amigo Frank Crowninshield, quien lo conservó hasta su muerte cuando su hijo se lo devolvió a la familia de Luce, quien lo guardó durante algunos años. La pieza finalmente fue donada al Museo de Arte de Pheonix.
Se especula que la representación sombría de Hale se debe a los propios pensamientos suicidas de Kahlo durante una separación difícil.
