Elle a créé ce tableau pour le remercier de ses services. Le Dr Eloesser était un ami de Diego Rivera, qu'elle a épousé le 21 août 1929. Le Portrait du Dr Leo Eloesser a été peint dans la maison du médecin située au 2152 Leavenworth Street à San Francisco.
Dans le Portrait du Dr Leo Eloesser, un homme avec une moustache se tient à côté d'une table avec une réplique d'un bateau. Il portait un costume complet avec un col haut. Les couleurs utilisées dans cette peinture sont très terreuses, avec diverses nuances de brun allant du foncé au clair. Seule la chemise du Dr Eloesser et les voiles du bateau sont blanches. Kahlo était une artiste autodidacte et son travail a été considéré comme primitif ou naïf , nom donné à ceux qui n'ont reçu aucune éducation artistique formelle. Le Portrait du Dr Leo Eloesser n'a pas l'air aussi réaliste que d'autres portraitistes connus, mais le médecin est toujours reconnaissable.
Le navire du Portrait du Dr Leo Eloesser est basé sur un vrai navire qui appartenait au médecin. Il a navigué ce bateau dans la baie de San Francisco la nuit. Cette peinture a été réalisée à l'huile et peinte en 1931. Kahlo a nommé le navire, Los Tres Amigos ou Les Trois Amis pour l'amitié entre elle-même, le Dr Eloesser et Rivera. Le médecin était un véritable amoureux des arts. Il était un admirateur du travail de Kahlo et était reconnaissant pour le portrait et l'amitié qui a duré jusqu'à sa mort en 1954. Puisque le Portrait du Dr Leo Eloesser a été créé pour le médecin lui-même, c'était probablement chez lui. Le propriétaire actuel de la peinture est l'Université de Californie, École de médecine située à San Francisco, en Californie.
